放心窩生涯講座的第二天，則是邀請現任教於新店高中的何書銘老師，以及臺大健康政策管理所的余典晏老師。
何書銘老師曾於104工作世界擔任志工，接觸不少生職涯相關議題。他先以簡短的電影片段來建議孩子人生應當要追求夢想、選擇自己熱情所在的工作。接著他引用社會上的案例，透過別人成功的故事，讓這些學生們知道只要有心願意努力，永遠不嫌晚。
余典晏老師則是分享自己當初選擇類組以及科系的趣事。她坦承說，其實她當時選類組以及科系都是抽籤決定，她根本不知道自己喜歡什麼。最後，她則是分享自己以交換學生的身分在美國念書的點點滴滴。
今日的兩位老師透過概念性的分享，讓學生知道儘管現在眼前成就不如意，成績比不過人，或是球打不贏人，但也不用因此氣餒或放棄，因為「天生我材必有用」總有一天會找到自己的天賦。只要現在願意嘗試，任何可能都有機會實現。
